Enzymatic resolution of (R,S)-ibuprofen and (R,S)-ketoprofen by microbial lipases from native and commercial sources

Carvalho, Patrícia de OliveiraContesini, Fabiano JaresIkegaki, Masaharu

A enantioseletividade (E) das lipases nativas de Aspergillus niger, Aspergillus terreus, Fusarium oxysporum, Mucor javanicus, Penicillium solitum e Rhizopus javanicus na resolução dos enantiômeros do (R,S)-ibuprofeno e (R,S)-cetoprofeno na reação de esterificação com 1-propanol em isoctano foi comparada com as lipases comerciais de Candida rugosa (Sigma) e Candida antarctica (Novozym®435). A lipase de C. rugosa mostrou boa enantioseletividade (E = 12) comparada com as da Novozym®435 (E = 6.7), de A. niger (E=4.8) e com as outras lipases que foram muito menos seletivas (E por volta de 2.3 e 1.5) na resolução do (R,S)-ibuprofeno, dentro das condições testadas. Após uma otimização preliminar das condições da reação (conteúdo de água, concentração da enzima e presença de aditivos) a enantioseletividade da lipase de A. niger pôde ser substancialmente aumentada (E = 15). Todas as lipases testadas mostraram baixa seletividade na resolução de (R,S)-cetoprofeno, resultando baixos rendimentos de éster e de excesso enantiomérico do ácido não esterificado.

1. enantioselectivity
2. (R,S)-ibuprofeno
3. (R,S)-cetoprofeno
4. (R,S)-ibuprofen
5. lipase
6. enantioseletividade
7. (R,S)-ketoprofen