A síntese de um furano-guiano

J. Brocksom, TimothyT. Canevarolo, Elisabete

A síntese de lactonas sesquiterpênicas do tipo guaiano é de interesse devido as atividades biológicas associadas às estruturas complexas deste grupo de produtos naturais. Planejou-se a sua síntese a partir de monoterpenos abundantes isolados de óleos essenciais brasileiros. Assim p-ment-l-eno foi transformado em 2-bromo-6-isopropil-3-metil-ciclohept-2-enona por adição de dibromocarbeno, expansão de anel com rearranjo usado AgNO3, e finalmente oxidação com clorocromato de piridinio. Redução quimioseletiva do bromo com zinco em ácido acético e alquilação termodinâmica em ,-insaturada. Tratamento com ácido sulfúrico concentrado efetuou hidrólise e desidratação a um furano anelado a um ciclohepteno de estrutura de um oxa-guaiano.